一般结论:CH3X发生SN2反应;RCH2X发生SN2反应;R2CHX可发生SN1 SN2反应;R3CX发生SN1反应。[考虑位阻效应对反应的影响,位阻效应小易发生SN2反应] 几种特殊结构的情况分析: (1)溴代新戊烷的亲核取代:亲核试剂强时发生SN2;亲核试剂弱,溶剂极性强发生SN1反应。 (2)丙烯型、苯甲型卤代烷(是一级卤代烷),但其SN1 SN2反应都很容易进行;因为发生SN1反应时碳正离子稳定,发生SN2反应时过渡态稳定,所以两种亲核取代反应都可以发生。 (3)芳香卤代烃、乙烯型卤代烷较难发生亲核取代反应;因为C-X键不易断裂,难发生SN1反应,不能发生瓦尔登转化,不易发生SN2反应。 (4)桥头卤素比芳香卤代烃、乙烯型卤代烷更难发生亲核取代反应;因为其不易形成平面,不易发生SN1,不利于亲核试剂从背面进攻,不易发生SN2反应。 可能不全,敬请谅解。