酰卤、酸酐、酯等被醇分解,生成酯和其他化合物的反应,称为醇解反应。酯的醇解反应又称为酯交换反应(见酯交换)。酯交换反应需要酸或碱作催化剂。腈也能发生醇解反应。其反应如下:
酰卤与醇(或酚)很快反应生成酯,利用这个反应可以制备某些醇或酚不能与羧酸直接生成的醇酯或酚酯。
反应机理
异丙醇铝与醇发生作用会改变其原有的性质,它们的作用有两种情况:
(1)溶解在异丙醇中。这种溶解作用,会使醇盐配位数扩大,醇分子配位体取代其原有的配位体醇盐分子,缔合分子解体,缔合度下降。
(2)溶解在与其自身有不同烷基的醇中。这种作用称为醇解反应或醇交换反应。
AH(OR)3+ mRˊOH —→AI(OR)3-m(ORˊ)m+mROH
这类反应机理为双分子亲核取代反应
酯交换可以应用到许多油脂和其它组分的互换反应中,包括醇解,与单醇产生与多醇形成单烯基甘油;酸解,脂肪酸互换产生目的脂肪酸产品;酯基转移,通过重排取得希望得到的某种类似天然油脂或有用的单甘酯、甘二酯或其它酯类。
酯交换与氢化、分提一起,已经成为目前油脂改性的三大工艺手段之一。其中目前广泛应用于生物柴油生产的是油脂与醇的醇解反应。