史载，海瑞书法，“楷、行皆佳，笔力精绝，功力深厚，静逸而无妩媚之态”。

清末康有为在其著作《广艺舟双揖》中曾评价海瑞的书法说：“其笔法奇矫且可观。” 从海瑞现存的书法作品来看，以行草书为最出色，笔力矫健，结体奇崛，极见功力。而他的小楷，亦规整可观，有古拙之气。小楷作品《奉别帖》是其代表作。