苷键被稀酸催化水解,反应一般在水中或者烯醇中进行,所用的酸有盐酸、硫酸、乙酸和甲酸等。苷发生酸催化水解反应的机理是:苷键原子首先发生质子化,然后苷键断裂生成苷元和糖的阳碳离子中间体,在水中阳碳离子经溶剂化,再脱去氢离子而形成糖分子。
酸催化水解的难易与苷键原子的碱度,即苷原子上的电子云密度以及其空间环境有密切关系。只要有利于苷元质子化的因素,就能有利于水解的进行。苷类酸水解的难易有以下规律:
a.按苷原子的不同,苷类酸水解的易难顺序是:N-苷键>O-苷键>S-苷键>C-苷键。
b.呋喃糖苷较吡喃糖苷容易水解c.酮糖苷较醛糖苷易于水解d.羟基糖较氨基糖易于水解
水解反应中有机部分是水与另一化合物反应,该化合物分解为两部分,水中的H+加到其中的一部分,而羟基(-OH)加到另一部分,因而得到两种或两种以上新的化合物的反应过程,无机部分是弱酸根或弱碱离子与水反应,生成弱酸和氢氧根离子(OH)(或者弱碱和氢离子(H))。
工业上应用较多的是有机物的水解,主要生产醇和酚。水解反应是中和或酯化反应的逆反应。大多数有机化合物的水解,仅用水是很难顺利进行的,一般在碱性或酸性条件下。