这两首送别诗当作于唐玄宗天宝六年（747年），送别的对象是著名的琴师董庭兰。

当年春天，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。当年冬天，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），写了《别董大二首》。这首诗是高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。高适（704—765年），字达夫，沧州渤海县（今河北省景县）。唐朝时期大臣、边塞诗人，安东都护高侃之孙。