这首《戏赠杜甫》大约作于公元746年（天宝五年）秋天李白与杜甫在兖州最后一次相遇时。

此诗幽默诙谐，甚至滑稽梯突，类似于打油诗。《戏赠杜甫》是朋友间的游戏文字，谑而不虐，体现了李白对杜甫的知己和关爱。一方面，杜甫“穷年忧黎元”，写作极认真，“语不惊人死不休”，正如宋人葛立方在《韵语阳秋》里说的那样，“杜诗思苦而语奇”（接下来的一句是“李诗思疾而语豪”）。另一方面，他又仕途坎坷，穷困潦倒，可能营养不良。李白显然了解这些，而自己的处境也不比他好，不过达观些，随便些，又大了十一岁。因此，李白实际上是以此诗劝慰杜甫，诗歌当不了饭吃，不要为了写诗太苦了自己，太瘦了不好，要注意自己的健康。