Reformatsky反应（也称为Reformatskii反应）是一种有机化学反应，由俄国化学家S.N. Reformatsky于1887年首次发现。该反应涉及醛或酮与α-卤代酸酯和金属锌在惰性溶剂中反应，通过缩合过程生成β-羟基酸酯。

反应机理：

有机锌试剂的形成：

α-卤代酸酯与锌粉在惰性溶剂中反应，生成有机锌试剂。

亲核加成：

生成的有机锌试剂对羰基化合物（如醛或酮）进行亲核加成，生成β-羟基酯的中间体。

水解：

最后，通过水解步骤将β-羟基酯转化为所需的β-羟基酸酯。

特点及用途：

该反应历程与格氏合成类似，但有机锌试剂的活泼性相对较低，因此不会与酯羰基发生亲核加成，酯基得以保留。

可以用于制备β-羟基酸酯，这些酯进一步可以转化为其他有用的化合物，如β-羟基酸和α,β-不饱和酯。

例子：

一个典型的Reformatsky反应例子是使用碘代内酯与醛和三乙基硼在甲苯中于-78°C反应缩合。

别称：

由于“Reformatsky”的英文名称可以被拆分为“Re-format sky”，该反应有时也被称为“重新格式化天空反应”