在与老板讨论工作时，以下是一些关键的建议和技巧：

1. 选择合适的时机

避免打扰工作节奏：选择老板相对轻松的时间段，如午餐时间或休息时间进行沟通。

2. 明确表达

清晰阐述问题与建议：确保信息传达清晰，明确指出工作中遇到的问题或困难，并提出合理的建议。

3. 倾听反馈

保持积极的态度：在沟通过程中，不仅要表达自己的观点，也要倾听老板的反馈，并表现出尊重和积极的态度。

4. 沟通技巧

注意倾听：用心听老板说话，不要急于打断或下结论。

恰当赞美：适时给予老板正面的反馈和赞美，增加沟通的愉悦性。

不说坏消息：避免在老板面前提及负面信息，除非是必要且积极的反馈。

换位思考：从老板的角度出发，考虑问题，提出建设性的意见。

干脆地应答：对于老板的问题，给出明确、及时的回应。

委婉地拒绝：当遇到超出自己能力范围的问题时，委婉地表达自己的限制，并提出替代方案。

5. 职场礼仪

尊重上司：在讨论工作时，表现出对上司的尊重，避免过于随意或轻浮的言行。

6. 展现适应性

了解岗位适应性：明确自己是否适应当前岗位，并讨论如何在新岗位上发挥优势。

7. 讨论成长与发展

分享个人成长经历：与老板讨论自己的职业成长，同时也可以询问老板的成长经历，以增进相互了解。

8. 汇报工作

及时请示汇报：在讨论工作时，及时汇报工作进展，表现出对工作的重视和责任感。

9. 寻求指导

多请教上司：在遇到问题时，主动向上司请教，表现出谦虚和愿意学习的态度。

10. 避免私人话题

避免过多谈论私人问题：在工作讨论中，尽量避免涉及与工作无关的私人话题，保持专业度。

通过以上技巧和建议，你可以更有效地与老板讨论工作，同时展现出你的专业性和对工作的热情。