当您需要向熟人委婉地催讨欠款时，以下是一些建议：

选择合适的时间和地点：

确保双方心情平静，以便进行有效沟通。

使用“我”语气：

表达您的需求时，使用“我”而不是指责性的语言，例如：“我期望你能尽快还款”。

诚恳表达：

感谢对方之前的帮助，并平和地说明您目前的困境和还款的紧迫性。

婉转措辞：

使用委婉的措辞，给对方留出余地，例如：“你是不是有时间考虑一下怎样解决这个问题？”。

结合个人感受：

分享您的感受，如：“我最近压力较大，希望你能理解我的态度”。

利用幽默：

以半开玩笑的方式提及欠款，例如：“哥们，听说你最近发了笔不小的财，我也好沾沾喜气，盼你能多还点钱给我呢。”

顺带提及：

在与对方一起消费时，表现出对某些东西的兴趣，然后自然地提及欠款。

分期还款：

如果可能，提议一个分期还款的计划，以减轻对方的即时负担。

考虑第三方协助：

如果情况复杂，您也可以考虑通过第三方，如律师或催收公司，来协助解决。

请记住，在催讨欠款的过程中，保持尊重和友好的态度是非常重要的，这有助于维护您与对方的关系。